単価交渉が自由という点は会社員には無いメリットかと思います。会社員の場合、年に一度評価面接などで昇給・昇格や賞与の額などを決めるというケースが多いと思います。

フリーランスの場合には、契約ごとに交渉可能です。1ヶ月更新の契約なら1ヶ月ごとにチャンスがあるということです。もちろん、毎月交渉などされたら相手もうんざりするでしょうから、ほどほどにしなければなりません。

交渉のタイミングとしては、使ってもらって3ヶ月か半年くらいで、ある程度認められたかなと思った頃や、「プロジェクトに無くてはならない存在」「いなくなると困る」といわれるほどになった頃などでしょうか。それ以外に結婚したとか子どもができたなどを理由に交渉してみるのもアリかと思います。